Биологический каталог




Биологическая химия

Автор Д.Г.Кнорре, С.Д.Мызина

>Целлюлоза является важнейшим компонентом .сметочных стопок растении ? сочетании с другими соединениями обеспечивает уникальную механическу прочность этих стенок, что делает возможным существование растении ?? ромн размера - деревьев. Второй повсеместно распространенный в живой при

полисахарид — хитин, образующий наружный сколет у членистоногих, — построен аналогичным образом из звеньев /?-апомера О-К-ацотплглюкозамппа:

?

?

NHCOCH3

Группа полисахаридов входит в состав основного вещества межклеточного пространства соединительной ткани, в которое погружены коллагеиовые волокна. Главным среди них является шалуроиооая кислота, построенная из чередующихся остатков глюкуроповой кислоты и ?-ацетпл глюкозами на. Кислородные мостики образованы между атомами (Л глюкуроповой кислоты и СЗ ?-ацетилглюко-замина и между атомами С1 ?-ацетплглюкозамииа и С4 глюкуроповой кислоты:

ОН

Гиалуроновая кислота является также важным компонентом синовиальной жидкости — вязкой среды, заполняющей области сочленения костей.

Для записи структуры олпго- и полисахаридов, в особенности с чередующимися и нерегулярными последовательностями, так же как и в случае бел кон, используется трехбуквенная символика. Обозначения, принятые для важнейших моносахаридов и их производных, приведены в табл. 2.4.

Таблица 2.4. Символика исполняемых для записи важнейших моносахаридов и их производных

Название моносахаридов и их производных Трехбуквенная символика Название моносахаридов и их производных Трехбуквенная символика

Глюкоза Glc Рпбулоза 11 Ы<

Галактоза Gal Ксилулоза Xlu

Манноза Man ?-ацетилгл юкозами н GJcNAc

Идоза Ido N-a цетнл гал а ктоза м и н Gal ??с

Фруктоза Fru Глкжуроновая кислота GlcUA

Рибоза Rib · Ндуроновая кислота IdoUA

Ксилоза Xyl

При записи структуры олмго- или полимера указывают также перед символом моносахарида конфигурацию при аномерпом центре, а после символа - между

каким атомом моносахарида и атомом записанного справа соседнего мономера образована связь. В этой символике запись приведенных выше полисахаридов — целлюлозы, хитина и гиалуроновой кислоты — имеет вид

[-/ЗС1с(1 —» 4)— ]„ [—/»lcNAc(l —.4)—]„

[— /JGlcUA(l —» 3)/JGlcNAc(l —» 4)—]„

В состав основного вещества соединительной ткани входят также полисахариды, содержащие остатки серной кислоты, этерифицированпые свободными гидро-ксигруппами мономерных звеньев. Главными из них являются хондуоинтинсулъ-фат, тетрасахаридный фрагмент которого в сокращенной символике можно записать в виде

-/ЮаШАс(4 - S0")(1 -» 4)/JGlcUA(l 3) /3GalNAc(6 - S0')(i -» 4)/JGlcUA(l -» 3)-

и дерматансулъфат, дисахаридная структурная единица которого, содержащая фрагмент L-идуроновой кислоты, имеет вид

—o-L-IdoUA(l —» 3)/?GalNAc(4 - SO")—

Перечисленные полисахариды, имеющие в своем составе анионные группы, объединяют общим названием мукополисахариды.

К числу мукополисахаридов относится и важный компонент крови — гепарин, который препятствует ее самопроизвольному свертыванию (коагуляции). Структура гепарина, по-видимому, гетерогепна. Он построен из остатков D-глюкуроно-вой и L-идуроновой кислот и остатков D-глюкозампна и М-ацетнл-Б-глюкозамипа, связанных между собой а(1 —> 4)-мостикамн, причем часть аминогрупп глюко-замина, б-гидроксигрупп глюкозамипа и 2-гидрокснгрунп ндуроповой кислоты несут остатки —S0"r

Вторая важная функция полисахаридов — создание запасов глюкозы в устойчивой и в то же время легко мобилизуемой форме, позволяющей использовать ее по мере необходимости для биоэнергетических целей и для создания ряда промежуточных соединений биосинтеза многочисленных компонентов клетки, включая аминокислоты и нуклеотиды. У животных функцию запасного полисахарида выполняет гликоген. Его молекулы имеют разветвленную структуру, остовом которой является линейная цепь, построенная из фрагментов u-D-глюкозы, связанных кислородными мостиками между атомами С1 и С4. В отдельных звеньях этой цепи по Сб-атому присоединены своими Cl-концамп такие же цепочки, которые также могут иметь точки разветвления. Узловой фрагмент гликогена в каждой точке ветвления имеет структуру

о-

Рис. 6. Схема строения пептидогликана бактериальной клетки Escherichia coll.

Жесткий каркас образован полисахаридными цепями (/), связанными короткими пентапеп-тидными фрагментами (2)

У растений аналогичную функцию выполняет крахмал, который состоит из линейного полимера глюкозы с (1—И)-связями — алшлозы — и аналогичного по структуре гликогену разветвленного полисахарида амилопектина.

Углеводы встречаются в живых организмах и в составе более сложных структур. Так, клеточные стенки бактерий построены из пептидоыикаиов, являющихся производными линейных полисахаридов, несущих ковалентио связанные с ними пептидные фрагменты. Эти фрагменты осуществляют сшивание полисахаридных цепей с образованием механически прочной сетчатой структуры. Например, клеточная стенка E.coli построена из полисахаридных цепей, образованных остатками ?-ацетилглюкозамнна, связанными ?-{ 1 —> 4)-связями, причем каждый второй остаток несет присоединенный по атому СЗ фрагмент, образованный связанными амидпымп связями остатками молочной кислоты, L-аланина, D-глутамата (через -у-карбоксил), мезодиамипопимелниата и П-алаиина:

NHC0CH,

NHC0CH,

/ СО - L - A La - D - OLu—NH—?

CHCHjCHjCHjCHCO-D-ALa(CO)—

COO" NH I

Каждая С-концевая группа этого пептида, принадлежащая остатку D-алапипа, образует амидную связь с аминогруппой остатка дпампнопимелиповой кислоты, принадлежащей соседней полисахарпдной цепи. В итоге образуется сетчатая структура, изображенная схематично на рис. 6.

У эукариот многие белки несут на себе олигосахарпдпые фрагменты, т.е. являются ыикопротеиналш. Концевой остаток этих фрагментов обычно представлен ?-ацетилгалактозамином пли ?-ацетилглюкозамипом ? связан либо О-гликозид-ной связью с остатком серина или треонина, либо ?-глпкозпдпой связью с амнд-

ной группой остатка аспарагина белкового остова. Участок гликопротеина, непосредственно примыкающий к участку соединения белка и олпгосахарида, имеет строение

NHCOCHj

2.3. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ - НОСИТЕЛИ НАСЛЕДСТВЕННОЙ

ИНФОРМАЦИИ

Нуклеиновые кислоты представляют собой полимеры, построенные из нуклеотидов — сложных органических молекул, состоящих из остатка пентозы — рибо-зы или дезоксирибозы, этерифицированного по одной из гидроксигрупп остатком фосфорной кислоты и связанного ?-гликозпдной связью с азотсодержащим гете-роциклом. Рибоза и дезоксирпбоза входят в состав нуклеотидов в фуранозной форме, причем природные, входящие в состав нуклеиновых кислот нуклеотиды всегда являются D-изомерами н /2-аномерамп. В зависимости от того, какой углевод входит в состав нуклеотида, различают рибонуклеотиды и дезоксирибонукле-отиды. Соответственно нуклеиновые кислоты разделяются на две большие группы — построенные из рибрнуклеотндов рибонуклеиновые кислоты (РНК) и построенные из дезоксирибонуклеотидов дезоксирибонуклеинооые кислоты (ДИК).

Ниже приведены пять главных гетероцпклов, входящих в состав нуклеиновых кислот, и нумерация атомов, принятая для этих гетероцпклов:

23 2Ь 25 26 27

урацил тимин цитозин аденин гуанин

При этом аденин, гуанин и цитозин входят в состав как ДНК, так и РНК, в то время как тимин за редкими исключениями входит только в ДНК, а урацил — только в РНК. Урацил, тимин и цитозин являются производными 2-гидрокси-пиримидина или, точнее, его таутомерной формы — 1,2-дпгпдро-2-оксопири-мидина, соответствующие нуклеотиды поэтому называют пи]ги.мидииооылш пук-леотидами. Аденин и гуанин являются производными пурина; содержащие их нуклеотиды соответственно называют пурииовыми нуклеотидами. Продукты ри-бозилирования или дезоксириболпзироваппя этих гетероцпклов называют пук-леозидами:

Он Он О

????? \ ???? *? ?????? но он но X но ?

уридин Х*ОН-рибатииидин ' Х=ОН-цитидим

Х=Н -тимидим ХеН - деэоксицмтидин

28 29 30

NH, N

ОН X он X

. X «ОН -зденоэин Х = ОН-гуаноэин

Х*Н -деэоксиаденоэин Х*Н -дезоксигуамаэим

31 32

Нумерация атомов в углеводном фрагменте сохраняется та же, что и у свободных углеводов, т.е. ведется от гликозидного центра, но, чтобы отличить их от номеров атомов гетероцикла, они снабжены штрихами. Атом углерода, связанный с гетероциклом, является 1 '-атомом, гидроксигруппы у рибонуклеотидов находятся в 2', 3' и 5'-положении, дезоксирибонуклеозиды, являющиеся компонентами ДНК, являются, строго говоря, 2 -дезоксинуклеозидами и содержат гидроксигруппы в 3'- и 5 -положении.

Остаток фосфорной кислоты в нуклеотидах может находиться в 3', 5', а у рибонуклеотидов еще и в 2'-положении. Названия нуклеотидов чаще всего производят от названий соответствующих нуклеозидов с указанием места присоединения ортофосфата к остатку рибозы или дезоксирибозы (например, аденозин-5'-монофосфорная кислота или аденозин-5 '-монофосфат). Наряду с этим используют несколько укороченные или сокращенные названия. Все они для главных нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот, приведены в табл. 2.5.

Таблица 2.5. Главные нуклсотиды. Сокращенные „ укороченные названия

Название нуклеотида * Укороченное название нуклеотида Сокращенное название русское латинское

Аденозин-^5 '-монофосфат Аденилат АМФ AMP

Аденозин^5 -дифосфат - АДФ ADP

Аденозин-5 '-грифосфат — АТФ ATP

50

Продолжение табл. 2.5

Название нуклеотида * Укороченное название Сокращенное название

нуклеотида

русское латинское

Гуанозин-5 '-монофосфат Гуанилат ГМФ GMP

Гуанозин-5 '-дифосфат - ГДФ GDP

Гуанозин-5 '^грифосфат - ГТФ GTP

Уридин-5 '-монофосфат Уридилат УМФ UMP

Уридин-5 '-дифосфат - УДФ UDP

Уридин-5 '^трифосфат - УТФ TJTP

Тимидин-5 '-монофосфат Тимидилат дТМФ атир

Тимидин-5 '-дифосфат - ДТДФ dTDP

Тимидин-5 '^грифосфат - дТТФ dTTP

Цитидин-5 '-монофосфат Цитидилат ЦМФ CMP

Цитидин-5 '-дифосфат ', I цдф CDP

Цитидин-5 '-трифосфат ¦¦ ! ЦТФ СТР

*Для ну

страница 13
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109

Скачать книгу "Биологическая химия" (8.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

п»ї
Rambler's Top100 Химический каталог

Copyright © 2009
(27.04.2017)