Биологический каталог




Биоорганическая химия

Автор Г.Дюга, К.Пенни

зирующихся в области биохимии и биологии, так что иногда они по численности превосходили студентов-химиков. Выпускники-биохимики, как оказалось, обнаружили, что полученные ими знания недостаточны для работы и что гораздо легче осмыслить фундаментальные общие биохимические концепции, используя подходящие модели. В 1971 г. я перешел работать в университет Мак-Гилла; к этому времени лекции постепенно оформились в самостоятельный курс, называемый в настоящее время биоорганической химией; этот курс читается студентам-выпускникам биологических специальностей последние 10 лет. Большое число слушателей на лекциях еще раз подтверждает необходимость этого курса.

Однако за все прошедшие годы я так и не сумел найти время, чтобы на основе моих разрозненных записок, используя необходимую литературу, написать учебник, отсутствие которого постоянно остро ощущается студентами. К счастью, авторы настоящей книги — Г. Дюга и К- Пенни также имели достаточный опыт чтения этого курса (когда я был в отпуске или отсутствовал по другим причинам); они нашли в себе силы приняться за героическую работу превращения моих «телеграфных» записей в основу учебника, который предлагается читателю. Их труд, несомненно, оказался в высшей степени полезным: создан остро необ-

Предисловие

9

ходимый современный учебник для студентов, специализирующихся в области химии, биохимии, биологии, а также для тех специалистов, которые предполагают работать в области медицинской химии и медицинских исследований. Биоорганическая химия, однако, развивается так быстро, что совсем скоро потребуется пересмотр данного издания. Тем не менее в основном по своему содержанию и избранному подходу, я надеюсь, эта книга сохранит свое значение.

Бернард Белло

Монреаль Университет Мак-Гилла

февраль 1981

ОТ АВТОРОВ

Биоорганическая химия для описания и изучения биологических процессов использует понятия и методы органической химии. Удивительное проникновение этой новой науки в органическую химию за последние 10 лет создало еще одну проблему для преподавания, особенно на старших курсах. Действительно, введение многих новых и важных биоорганических химических представлений— непростая задача. В нашей книге изложены основные подходы при создании биоорганических молекулярных моделей процессов жизнедеятельности с использованием методов органической и физической химии.

Настоящая книга — это учебное пособие. В наши намерения не входило дать полный обзор по всем проблемам биоорганической химии. Мы считали правильным выделить наиболее важные моменты, подчеркивающие принципы построения органических молекулярных моделей, и более подробно остановиться лишь на некоторых общих и частных вопросах. По своему содержанию книга доступна студентам старших курсов и не требует обращения к элементарному учебнику биохимии; разумеется, студент должен иметь хороший багаж практических знаний по органической химии. Следовательно, эта книга как учебник адресована в первую очередь студентам последних курсов, специализирующимся в области химии, биохимии, биологии и фармакологии; кроме того в ней содержатся современные достижения, которые так необходимы студентам-выпускникам, в действительности нередко совершенно с ними не знакомым.

Как правило, начальный курс биохимии чрезмерно велик по объему, и многие студенты относятся к нему только как к предмету заучивания. Надеемся, что нам удалось преодолеть подобный подход. С этой целью органохимические представления на протяжении всей книги должны побудить студентов к «квантовому скачку», необходимому, чтобы перейти от чистого запоминания биохимических превращений на более высокий уровень правильного понимания биохимических принципов, в основе которых лежит четкое химическое представление. Большинство глав начинается с перечисления обсуждаемых в них проблем. Мы надеемся, что такая подача материала должна пробудить в читателе любознательность.

От авторов

11

Профессор Б. Белло из университета Мак-Гилла сыграл роль «катализатора», подав идею написания этой книги. Большая часть материала была первоначально отобрана по его записям. Авторы хотели бы выразить глубокую признательность за предоставленную возможность изучить, расширить и переработать его курс лекций в книгу. Именно поддержка и неиссякаемая энергия профессора Белло постоянно вдохновляли нас и придавали силы в ходе всей работы над книгой.

Цитируемая литература, подобно отобранным нами темам, выборочна. Читатель легко сможет отыскать дополнительную литературу, поскольку мы часто ссылаемся на книги и обзоры. Мы рекомендуем преподавателю подробно ознакомиться с литературными источниками и быть готовым к детальному обсуждению со студентами той или иной проблемы. Часто мы приводим имя основного автора работ в рассматриваемой области, а иногда и год опубликования работы. Таким образом, читатель узнает ведущего специалиста в данной области, что облегчает задачу найти соответствующие оригинальные работы. Однако мы приносим свои извинения всем, кого из-за недостатка места не упомянули.

Книга гораздо шире программ обычных курсов биоорганической химии, рассчитанных на три часа в неделю в течение одного семестра. Однако в каждой главе есть материал, который можто опустить без нарушения целостности изложения. Такой подход позволит преподавателю выделить те или иные проблемы — в зависимости от того, предназначается ли курс для химиков или биохимиков.

Мы благодарны нашим друзьям и коллегам, высказавшим квалифицированные суждения о нашей работе и сделавшим комментарии, касающиеся изложения некоторых глав книги: это П. Браунбридж, П. Делоншам, П. Гатри, Дж. Б. Джонс, Р. Клу-гер и К- Липси. Большое спасибо К Потвин из Монреальского университета за ее помощь в подготовке рукописи.

Мы с благодарностью примем любые замечания и предложения по улучшению содержания книги.

Герман Дюга

Монреаль, Канада Кристофер Пенни

январь, 1981

НЕКОТОРЫЕ СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ, ПРИНЯТЫЕ В ДАННОЙ КНИГЕ

АИБН — азабисизобутиронитрил

АНБК — 4-ацетокси-З-нитробензойная кислота

АНБС — 4-ацетокси-З-нитробензолсульфонат

АНТИ — 3-ацетокси-1\1-триметилаланина иодид

4-БИГ — бис [4 (5) -имидазолил] гликолевая кислота

ГАМК — 7-аминомасляная кислота

ДАП — додециламмонийпропионат

ДБНО — ди-грег-бутилпероксалат

ДДХ — 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон

ДМСО — диметилсульфоксид ДМФА — диметилформамид

ДМЭ — диметоксиэтан

ДНК — дезоксирибонуклеиновая кислота

ДОФА — диоксифенилаланин

Дфф — диизопропилфторфосфат

ДЦКГ — Ы,Ы'-дициклогексилкарбодиимид

ДЦГМ — дициклогексилмочевина

~А1 — молекулярная масса

ПАВ — поверхностно-активное вещество

ПНФА — гс-нитрофенилацетат

РНК — рибонуклеиновая кислота

ТГГ7 — тетрагидропиран

ТГФ — тетрагидрофуран

2-ТИК — трис [2-имидазолил] карбинол

4-ТИК — трис [4, (5)-имидазолил] карбинол

ЭЭДХ — 2-этоксиэтоксикарбинол-1,2-дигидрохинолин

Ad — аденин

ADP — йденозин-б'-дифосфат

AMP — аденозин-5'-монофосфат

АТР — аденозин-5'-трифосфат

GTP — гуанозин-5'-трифосфат /-BDMS — грег-бутилдиметилсилильная группа

tf-BOC — rper-бутоксикарбонильная группа

CBz — карбобензоксигруппа

MS — мезитиленсульфохлорид (2,4,6-триметилбензолсульфо-хлорид)

NAG — N-ацетилглюкозамин

NAM — ацетилмурамовая кислота

NBS — N-бромсукцинимид

S — растворитель

SAM — S-аденозилметионин

Z — защитная группа

Глава I

ВВЕДЕНИЕ В БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

Было бы полезно никогда не забывать, сколь несовершенно наше понимание не только себя самих как индивидуумов и как сообщество в целом, но также понимание природы и мира, окружающего нас.

N. Hackerman, Science, 183, 907 (1974)

1.1. Основные положения

Биоорганическая химия — это новая дисциплина, изучающая биохимические процессы с использованием химических методов и подходов, часто с помощью молекулярных моделей, которые получают синтетическим путем в лаборатории. Это позволяет рассматривать изолированно друг от друга параметры, в биологической системе находящиеся в едином целом.

Например, как узнать принципы работы биологической мембраны? Создают простую модель известного состава и изучают какой-нибудь один процесс, например перенос ионов. А как работает мозг? Это уже гораздо более сложная задача по сравнению с предыдущей. Однако принципиально возможен тот же подход: изучают отдельные синапсы и их компоненты, а затем с помощью полученных данных строят теоретические модели.

Химики-органики развили методологию синтеза для того, чтобы лучше понимать механизмы органических реакций и создавать новые соединения. Биохимики в свою очередь изучают процессы жизнедеятельности, применяя биохимические методы исследования (очистка и определение активности ферментов, метод радиоактивных индикаторов в системах in vivo). Первые владеют методами, позволяющими получать аналоги соединений, присущих биологическим объектам, но часто затрудняются определить, какой синтез был бы полезен. Вторые способны оценить, что именно было бы полезно синтезировать в лаборатории, но не обладают нужной квалификацией для решения этой задачи. Очевидна необходимость согласованного подхода, и химики-биоорганики часто работают в двух лабораториях: в одной — синтезируя, в другой — изучая биологические объекты. В результате переплетения химических и биологических подходов была выработана качественно новая концепция построения моделей для изучения и разделения различных параметров сложного биологического процесса. Многие биологические реакции, а также действие (специфичность и эффективность) участвующих в них

14

Глава 1

ферментов были воспроизведены в «пробирке» с использованием простых органических моделей. Благодаря применению многих таких моделей достигнуто довольно значительное понимание химических процессов, протекающих в биологических системах.

Научной базой при создании лекарственных препаратов служат представления о патологических состояниях организма, полученные с использованием биоорганических моделей. Итак, химики-органики и фармакологи работают бок о бок, а биоорганическая химия — это часть биохимии, равно как медицинская х

страница 2
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89

Скачать книгу "Биоорганическая химия" (8.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

п»ї
Rambler's Top100 Химический каталог

Copyright © 2009
(22.06.2017)