Биологический каталог




Биохимия природных пигментов

Автор Г.Бриттон

в результате химических реакций, протекающих в очень маленьком объеме

.2.4. Распространение в природе

Каротиноиды представляют собой наиболее широко распространенный класс природных пигментов. Они обнаружены повсеместно в растительном царстве, а также обычно встречаются у животных и микроорганизмов.

5.4.1. Высшие растения

Фотосинтезирующие ткани. Все зеленые ткани высших растений содержат одни и те же главные каротиноиды, которые локализованы (возможно, исключительно) в хлоропластах. JK ним принадлежат (З-каротин (2.3), лютеин (2.6), виолаксан-тин (2.8) и неоксантин [б^б'-эпокси-бД-дидегидро-бДЗ'.б'-тет-рагидро-р,р-каротин-3,5,3'-триол (2..32)]. Они часто содержатся в хлоропластах вместе с меньшими количествами а-каротина (2.4), зеаксантина (2.7), р-криптоксантина (2.28) и антераксан-тина [5,6-зпокси-5,6-дигидро-р,р-каротин-3,3'-диола (2.33)]. Ка(2.33) Амтераксантин

ротиноиды, вероятно, локализованы в гранах хлоропластов в виде хромопротеинов. Некоторые, если не все, хлоропластные каротиноиды могут присутствовать in vivo в различных формах в разных участках хлоропласта. Значение этого факта и возможные функции каротиноидов в хлоропластах будут обсуждаться в гл. 10.

Нефотосинтезирующие ткани. Многие желтые цветки и оранжево-красные плоды обязаны своей окраской каротиноидам, которые обычно локализованы в хромопластных структурах. Желтые цветки, например у нарцисса и одуванчика, часто содер

(2.34) Эшшольцксантин

жат большие количества каротиноидных эпоксидов, таких, как виолаксантин (2.8), в то время как оранжевые (например, у абрикоса) и красные (например, у томата) плоды часто окрашены соответственно р-каротином и ликопином или их простыми гидроксипроизводными. В некоторых случаях, однако, пигментация обусловлена присутствием каротиноидов, которые встре{2,36} Капсорубин

чаются только у одного или у очень небольшого числа видов. Так, цветки эшшольции калифорнийской (Eschscholtzia califюг-nica) содержат ретро-каротиноид эшшольцксантин (4',5'-диде-гидро-4,5/-/зег^О'|3,р-каротин-3,3/-диол (2.34)], присемянники («ягоды») тисса (Taxus baccata) содержат регро-каротиноид-ный кетон родоксантин (2.10), а знакомая нам окраска красного перца (Capsicum annuum) обусловлена циклопентановыми каротиноидами капсантином [3,3'-дигидрокси-р,к-каротин-6'-оном (2.35) ] и капсорубином [3,3'-дигидрокси-х,х-каротин-6,6'-дионом (2.36)].

В цветках и плодах, а также в стареющих осенних листьях гидроксикаротиноиды обычно зтерифицированы жирными кислотами (например, пальмитиновой кислотой).

Хотя в корнях каротиноиды обычно не встречаются, в корнях моркови (Daucus carota) содержится большое количество Р- и а-каротина, и именно от моркови этот класс пигментов и получил свое название.

2.4.2. Водоросли

Каротиноиды обычно содержатся в хлоропластах водорослей, в том числе и у обычных морских водорослей. Между хлоропластными каротиноидами разных классов водорослей наблюдаются значительные качественные различия, и поэтому

(2.37) Фукоксантин

состав каротиноидов пытаются использовать для решения некоторых проблем в систематике и эволюции водорослей. Каротиноиды иногда присутствуют также вне хлоропласта, например в светочувствительном «глазке» Euglena (гл. 11) ив репродуктивных участках у колониальных видов, таких, как Ulva — зеленого «морского салата», обычно обнаруживаемого в прибрежных водах или в мелководье между скалами. Кетокароти-ноиды, в том числе и астаксантин (2.9), могут накапливаться вне хлоропласта у некоторых зеленых водорослей (Chlorophyta) при неблагоприятных условиях культивирования, главным образом при недостатке минеральных веществ или азота.

(2.38) Миксоксэнтофилл

Состав каротиноидов в хлоропластах зеленых водорослей обычно сходен с их составом в хлоропластах высших растений, что предполагает явную эволюционную связь. Большинство других классов водорослей образуют ацетиленовые или ал-леновые каротиноиды. Годовой природный синтез фукоксантина [БДэпокси-З^б'-тригидрокси-б^Т'-ДИДегидро-ЗДТДб^б' - гексагидро-р,р-каротин-8-он-3'-ацетата (2.37)]—характерного каро-тиночда бурых морских водорослей (Phaeophyta)—оценивается в несколько миллионов тонн.

Примитивные прокариотические сине-зеленые водоросли, или бактерии (Cyanophyta, или Cyanobacteria), синтезируют ^-каротин и несколько его простых гидрокси- и кетопроизвод-ных, но многие виды также накапливают миксоксантофилл {2'-(р-Ь-рамнопиранозилокси) -3%4'-дидегидро-1',2'-дигидро-р,'ф-каротин-3,1'-диол (2.38)] и другие гликозиды каротиноидов, которые более типичны для нефотосинтезирующих бактерий.

2.4.3. Грибы

соон

Каротиноиды широко распространены в природе, но у грибов они встречаются лишь у некоторых видов. Blakeslea tri-spora, например, синтезирует в мицелии р-каротин в таких количествах, что возможно его производство путем ферментации.

(2.39) Торулародин

Большинство каротиногенных грибов накапливают только каротины, особенно р-каротин и укаротин; ксантофиллы являются редкостью. Очень немногие из макроскопических грибов, съедобных и ядовитых, окрашены каротиноидами. К ним относится съедобный гриб лисичка (Cantharellus cibarius), который окрашен в желтый цвет кантаксантином (2.27). Красные дрожжи (Rhodotorula spp.) образуют характерную для них кароти-ноидную кислоту торулародин [З'Д'-дидегидро-р/ф-каротин-Ш'-карбоновую кислоту (2.39)].

2.4.4. Бактерии

Если даже кратковременно экспонировать агаровую пластинку на открытом воздухе, то можно увидеть рост на ней микробных колоний, в том числе многих желтых, оранжевых и красных бактерий и дрожжей. Пигменты, обусловливающие их окраску, во многих случаях являются каротиноидами. И, хотя распространение каротиноидов у бактерий систематически не изучалось, все же можно сделать некоторые обобщения.

Нефотосинтезирующие бактерии. Каротиноиды, найденные у представителей многих классов и семейств нефотосинтезирующих бактерий, обычно локализованы в клеточных мембранах

или в клеточной стенке. Часто биосинтез каротиноидов индуцируется светом. Многие виды накапливают простые С4о-каро-тиноиды, такие, как р-каротин, у-каротин и их производные. Некоторые бактерии синтезируют С45- и С50-структуры. Так, характерным каротиноидом галофильных Halobacteria ЯВЛЯР^Ч ациклический С50-пигмент бактериоруберин (2.12), в то время как некоторые виды Ftavobacterium, Sarcina и Corinebacterium, в том числе некоторые обычные загрязнители воздуха и растительные и животные патогены, содержат циклические С50-каро-тиноиды, такие, как декапреноксантин (2.11), сарцинаксантин [2,2'-бис-(4-гидрокси-3-метилбут-2-енил) -у,у-каротин (2.40)] и «К- п. 450» [2,2/-бис-(4-гидрокси-3-метилбут-2-енил)-р,р-каротин (2.41)]. Недавно у некоторых патогенных видов Streptococcus и Staphylococcus был обнаружен ряд С3о-тритерпеноидных каротиноидов. И, хотя они названы «диапокаротиноидами», эти соединения, например диапонейроспорин (2.42), являются истинными тритерпеноидами, образующимися из фарнезилпиро-фосфата через С30-аналог фитоина (разд. 2.6.3). У нефотосин-тезирующих бактерий обычно встречаются также гликозиды Сзо-, С4о- и С50-каротиноидов.

Фото синтезирующие бактерии. Каротиноиды обнаружены у всех фотосинтезирующих бактерий, у которых они являются важными компонентами фотосинтетического аппарата (гл. 10). Пурпурные несерные бактерии (Rhodospirillaceae) характеризуются присутствием ациклических пигментов с третичными гидрокси- или метоксигруппами при С-1 и С-1', примером чему служат спириллоксантин [1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадегидро-1Д 1^2М,етрагидро-г|1,г|з-каротин (2.43)] из Rhodospirillum rub-rum и гидроксисфероидин [1'-метокси-3/,4/-дидегидро-1,2,7,8,1', 2'-гексагидро-'ф,'ф-каротин-1-ол (2.44)] из Rhodopseudomonas sphacroides. В пурпурных и зеленых серных бактериях (Chro-matiaceae и Chlorobiaceae) обычно содержатся ароматические каротиноиды, такие, как хлоробактин [ф,гр-каротин (2.45)] и окенон [И'-метокси-1/,2/-дигидро-х,'ф-каротин-4'-он (2.46)].

2.4.5. Животные

Каротиноиды обусловливают окраску наружных покровов у многих животных, принадлежащих ко всем классам, кро--Ме млекопитающих.

Позвоночные; млекопитающие. Хотя каротиноиды чрезвычайно важны для млекопитающих как предшественники витамина А и часто присутствуют в небольших количествах в пече-ли и жировых тканях, не известно ни одного случая, когда бы эти соединения в сколько-нибудь заметной степени участвовали в формировании нормальной окраски наружных покровов у какого-либо вида млекопитающих. Правда, известны случаи, когда люди, в рацион питания которых входили в чрезмерно ?большом количестве морковь или апельсины, обладали столь высокой подкожной концентрацией каротиноидов, что их кожа, особенно на ладонях и на ступнях, приобретала оранжевый оттенок.

Птицы, Самая обычная желтая окраска яичного желтка свидетельствует об универсальной важности каротиноидов для птиц. Кроме того, не является необычным окрашивание у них каротиноидами кожи и особенно оперения. Желто-красные перья у многих видов птиц пигментированы каротиноидами. В качестве наиболее известного примера можно привести розово-красноватую окраску перьев фламинго, обусловленную кетокаротиноидами, главным образом кантаксантином (2.27).

(2.47) Р, у Каротин

У многих птиц зеленая окраска перьев является результатом комбинации основной голубой структурной окраски и фоновой желтой, обусловленной каротиноидами.

Рыбы, амфибии и рептилии. Каротиноиды могут окрашивать кожу (например, у золотой рыбки) или мышцы (например, у лосося) рыб. У рыб чаще других встречаются такие каротиноиды, как астаксантин и его сложные эфиры. Обусловленная каротиноидами желтая окраска иногда встречается у амфибий и рептилий.

(2.481 Реньератин

Беспозвоночные; насекомые. Каротиноиды ответственны за окраску некоторых (но далеко не всех) желтых, оранжевых и красных насекомых (см. также гл. 3 и 6). Хорошо известными примерами являются саранча Schistocerca ((3-каротин), колорадский жук Leptinotarsa decemlineata (кантаксантин) и божья коровка Coccinella septempunctata, содержащая большое число каротинов, главным о

страница 9
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Биохимия природных пигментов" (3.06Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

п»ї
Rambler's Top100 Химический каталог

Copyright © 2009
(29.05.2017)