Биологический каталог




Биохимия природных пигментов

Автор Г.Бриттон

рин!

мовой кислоте присоединяются другие аминокислоты или амины, образуются бетаксантины.

Что касается гликозилирования, то сведения относительно» того, когда оно происходит, на ранних (например, на стадии циклоДОФА) или на поздних (например, на стадии бетанидина) стадиях биосинтеза, противоречивы. Изобетанидин образуется эпимеризацией бетанидина. Известно, что такая эпимери-зация происходит in vitro очень легко, даже спонтанно, однако-in vivo она представляет собой контролируемый процесс, катализируемый ферментом. Об энзимологии и механизмах реакций, протекающих в ходе биосинтеза беталаинов, почти ничего не известно.

По-видимому, у некоторых видов для синтеза беталаинов-абсолютно необходим свет. У других видов образование пигментов происходит и в темноте, но при освещении белым светом интенсивность синтеза возрастает. Весьма вероятно, что-биосинтез беталаинов находится под прямым ядерным генетическим контролем.

оно

6.5.6. Функции и использование

Физиологические функции беталаинов в растениях не известны. Считают, что они играют ту же роль, что и антоцианы, которых они замещают, так что в плодах и цветках они могут служить для привлечения насекомых, птиц и т. д. в целях распространения семян и опыления (гл. 8). Широкая известность бетанина как природного пигмента корнеплодов столовой свеклы способствовала росту интереса к возможному использованию этого соединения или содержащих его экстрактов в качестве промышленных пищевых красителей.

6.6. Другие N-гетероциклические пигменты

Азотсодержащие гетероциклические пигменты, не принадлежащие ни к одной из уже описанных главных групп, бо^ лее или менее часто обнаруживаются только у микроорганизмов, в частности у бактерий, хотя некоторые алкалоиды высших растений, например берберин (6.78), окрашены и, следовательно, могут рассматриваться как растительные пигменты.

Интенсивно окрашенные азотсодержащие бактериальные^ продукты включают производные индола, например виолацеин (6.79) из Chromobacterium violaceum, пирролы, например три-пиррол продигиозин (6.80) из Serratia spp., и димерные производные пиридина, например индигоидин («бактериальный индиго») из Pseudomonas indlgofera (6.81). Светопоглощающие свойства последнего обусловлены диаза-о-дифенохиноновой структурой. Биосинтез и функциональное значение этих соединений в большинстве случаев не исследовались.

Обычно думают, что индиго является растительным пигментом, однако растительный индиго, использовавшийся в качестве красителя для материи и для раскраски тела (вайда) древними, является артефактом. Сок растений Indigofera tinctoria и Isatis tinctoria содержит индикан — бесцветный глюкозид 3-гид-роксииндола (6.82). Пигмент же индиго (6.83) образуется только после его гидролиза и окисления.

Сходная ситуация имеет место и в случае 6,6-диброминдиго (6.84), использовавшегося древними римлянами и другими народами в качестве краски, называемой тирским пурпуром. В данном случае это также артефакт, образующийся в результате фотохимического окисления животного продукта. Природный же предшественник, синтезируемый различными морскими-моллюсками, такими, как Мигех и Nycella, недавно был идеи-тифицирован как тиривердин (6.85).

(6 84) 6,6' -Диброминдиго ^ (6 651 Тиривердин

(Тирский пурпур)

6.7. Заключение и комментарии

Пигменты, описанные в этой главе, не принадлежат все к какой-либо одной группе, однако для удобства они собраны вместе на основании их общего структурного свойства — присутствия по крайней мере одного азотсодержащего кольца. Однако некоторые классы пигментов имеют явное структурное и функциональное сходство; пурины, птерины и флавины, например, обладают сходной системой гетероароматических колец, а также подобными свойствами. Рассмотренные в данной главе пигменты предоставляют широкое поле для дальнейших химических исследований. Поскольку исчерпывающего систематического поиска новых N-гетероциклических пигментов не проводилось, можно не сомневаться в том, что такие пигменты еще будут открыты; не исключено даже, что будут обнаружены совершенно новые группы пигментов. Среди них могут встретиться сложные структуры с интересной стереохимией, трудно поддающиеся исследованию методами синтеза. Здесь много работы и биохимику. В общих чертах биосинтетические пути для большинства групп уже выяснены, однако подробности механизмов отдельных реакций и катализирующие их ферменты все еще не установлены. Мало известно также о регуляции путей биосинтеза. N-Гетероциклические пигменты, как правило, не используются широко в качестве пищевых красителей, хотя в настоящее время интенсивно окрашенные водорастворимые бета-лаины вызывают интерес в этом отношении.

Подводя итог, следует отметить, что изучение N-гетероцик-лических веществ остается одной из наиболее заброшенных областей изучения пигментов, хотя именно они предоставляют широкое поле для интересных исследований.

6.8. Рекомендуемая литература

Разнообразные N-гетероциклические пигменты, описанные в этой главе, напоминают разрозненную коллекцию; поэтому не удивительно, что не существует книги или обзора, которые охватили бы все группы этих пигментов. Основные книги о пигментах животных (Fox, Vevers, 1960; Needham, 1974; Fox, 1976) и пигментах растений (Goodwin, 1976) наряду со сведениями о главных пигментах содержат информацию и о большинстве из этих азотсодержащих пигментов. Изучающим данный вопрос необходимо обратиться к более специализированным книгам или статьям, в которых сконцентрирована информация о пигментах определенных групп.

В случае пуринов и птеринов особенно полезны статьи Брауна (Brown, 1971), Циглера (Ziegler, 1961, 1965) и Циглера и Хармсена (Ziegler, Harmsen, 1969), а также два последних тома из серии трудов симпозиумов (Pfleiderer, 1975; Kisliuk, Brown, 1979). Ряд статей, в частности Плота и др. (Plaut, 1974), посвящены рибофлавину и его биосинтезу. Последние достижения методологии в области птеринов и флавинов включены в два тома «Methods in enzymology» (McCormick, Wright, 1971, 1980). Оммохромам повезло меньше. В обзоре Линцена (Lin-zen, 1974) приведены подробности биосинтетических исследований и ссылки на более ранние работы по химии и биохимии этих соединений. Что касается микробных феназинов, то статьи Лейзингера и Марграфа (Leizinger, Margraff, 1979), а также Ингрзма и Блзквуда (Ingram, Blackwood, 1970) освещают их в общих чертах и с акцентом на прикладную микробиологию соответственно. Глава, написанная Пиаттелли (Piattelli, 1976) в книге Гудвина о растительных пигментах (Goodwin, 1976), содержит информацию по химии и биохимии беталаинов. Краткое описание некоторых других азотсодержащих пигментов входит в статью Томсона (Thomson, 1976) в этой же книге.

6.9. Дополнительная литература

Brown G. М. (1971). The biosynthesis of pteridines, Adv. Enzymol., 35, 35.

Fox D. L. (1976). Animal Biochromes and structural color, 2nd edition. Berkeley, Los Angeles and London, University of California Press.

Fox H. M., Vevers G. (1960). The nature of animal colours, London.

Goodwin T. W. (ed.) (1976). Chemistry and biochemistry of plant pigments, 2nd edition, vol. 1. London, New York and San Francisco, Academic Press.

Ingram J. M., Blackwood A. C. (1970). Microbial production of phenazines, Adv. Appl. Microbiol., 13, 267.

Kisliuk R. L.r Brown G. M. (eds.) (1979). Chemistry and biology of pteridines, New York, Elsevier-North Holland.

Leisinger Т., Margraff R. (1979). Secondary metabolites of the fluorescent Pseudomonads, Microbiol. Rev., 43, 422.

Linzen B. (1974). The tryptophan-ommochrome pathway in insects, Adv. Insect. Physiol., 10, 117.

McCormick D. В., Wright L. D. (eds.) (1971). Methods in enzymology, vol. 18B,

New York, London and San Francisco, Academic Press. McCormick D. В., Wright L. D. (eds.) (1980). Methods in enzymology, vol. 66,

New York, London and San Francisco, Academic Press. Needham A. E. (1974). The significance of zoochromes. Pfleiderer W. (ed.) (1975). Chemistry and biology of pteridines, Berlin. Piattelli M. (1976). Betalains. In: Chemistry and biochemistry of plant pigments

2nd edition, vol. 1, ed. T. W. Goodwin, p. 560, London, New York and San

Francisco, Academic Press. Plaut G. W. E., Smith С. M., Alworth W. L. (1974). Biosynthesis of water-soluble vitamins, Ann. Rev. Biochem., 43, 899. Thomson R. H. (1976). Miscellaneous pigments. In: Chemistry and biochemistry

of plant pigments, 2nd edition, vol. 1, ed. T. W. Goodwin, p. 597, London,

New York and San Francisco, Academic Press. Ziegler I. (1961). Genetic aspects of ommochrome and pterin pigments, Adv.

Genet., 10, 349.

Ziegler I. (1965). Pterine als Wirkstoffe und Pigments, Ergebn. Physiol., 56, 1. Ziegler I., Harmsen R. (1969). The biology of pterins in insects , Adp. Insect. Physiol., 6, 139.

Глава 7 Меланины

7.1. Введение

Черная окраска широко распространена у живых организмов . Термин «меланин» обычно применяют для описания нерастворимых полимерных пигментов, ответственных за большинство природных окрасок черного цвета. Его используют также в настоящее время для описания сходных полимерных веществ, которые обусловливают природную коричневую, красную и желтую окраску, главным образом перьев птиц и волос. Меланины являются единственными пигментами, широко используемыми для окрашивания среди млекопитающих, в том числе человека.

Термин «меланин» не несет информации о химической структуре пигментов, за исключением той, что они представляют собой полимеры с относительно высокой молекулярной массой. Были предприняты попытки различить и охарактеризовать отдельные классы меланиновых пигментов. Так, черные пигменты животных обычно называют э у меланинами, в то время как желто-коричневые разновидности известны под названием фео-меланинов. Имеющие некоторое сходство с ними не содержащие азота черные пигменты растений часто называют алломе-ланинами.

Знания о химии и биохимии меланинов в значительной степени ограничены из-за больших технических трудностей, возникающих при изучении этих пигментов. Меланины о

страница 37
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Биохимия природных пигментов" (3.06Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

п»ї
Rambler's Top100 Химический каталог

Copyright © 2009
(24.07.2017)