Биологический каталог




Физиология и биохимия грибов

Автор З.Э.Беккер

нием носят название монотерпенов и могут конденсироваться далее с образованием дитерпенов, содержащих двадцать атомов углерода (или четыре нзопреновых фрагмента). Примером дитерпенов может служить геранилгераниол, который считается основным предшественником каротиноидных пигментов, широко представленных у грибов (Гуд-вин, 1954). Образование геранилгераниола и каротиноидов, види

мо, также происходит за счет использования энергии фосфорных: связей, дающих возможность конденсации до сорока атомов углерода каротиноидов, концевые группы которых могут далее цикли-зоваться с образованием а- и р-иононовых групп. Описан способ их формирования (Weete, 1980).

У целого ряда грибов, например у рода Lactarlus из базидио-мнцетов и у хищных грибов нематофагов (Беккер, 1972), могут образовываться также латексоподобные вязкие и клейкие вещества, концентрирующиеся либо в клетках плодовых тел (у Lacta-гш$), либо на поверхности ловчих колец мицелня (у хищного гриба Arthrobotrys н подобных ему видов).

По-видимому, такие вещества представляют собой изотерпено-вые высокомолекулярные соединения, сходные по составу н биогенезу с латексом высших растений и образующиеся из моно- и димеров терпенов по этому же пути метаболизма. Как и латексьг каучуконосов, они застывают на воздухе, превращаясь в вязкие и упругие рези но подобные вещества при их окислении. Их экологическое назначение еще не всегда понятно, однако в случае хищных грибов, залавливающих нематод, они несомненно принимают участие в акте хищничества.

Второй альтернативный путь биогенеза терпеновых соединений состоит в конденсации одной молекулы диметилаллилфосфата с двумя молекулами нзопентенилфосфата с образованием пятнад-цатиуглеродного соединения — фарнезилфосфата, дающего начало большому классу циклических терпенов, носящих название сесквн-терпенов. Этот синтез так же, как и последующая конденсация

двух молекул фарнезилфосфата в соединение с тридцатью атомами углерода — фосфо-рилированный сквален, происходит, как и ранее, при использовании энергии фосфор* ных связей. Дальнейшая циклизация сквалена приводит к образованию ланостерола, нз которого образуются очень-обильные н разнообразные у грибов циклические соединения из класса стероидов.

Ланостерол

Циклоартенол

Рис. 3.13. Циклизация 2,3-сквалена с образованием ланостерола (у животных н грибов) или цнклоартенола (у растеннй/Weete, 1980)

Следует отметить, что именно путь биосинтеза стеролов является одним из наиболее ярких биохимических признаков, отличающих грибы от растений и бактерий приближающих их обмен к животным. Это отличие наблюдается уже на первом этапе синтеза стеролов в момент циклизации сквалена (рис. 3.13), когда из сквалена 2,3-эпоксида в случае грибов и млекопитающих формируется ланостерол, а в организмах растений и у микроорганизмов — циклоартенол.

Принципиальные различия в ходе биосинтеза стеролов, в их групповом составе и происхождении у растений, животных и грибов заключаются в следующем.

Главным стеролом большинства грибов является принадлежащий к группе 4-десметил-С28-стеролов эргостерол, биосинтез которого идет через ланостерол, зимостерол, фекостерол и эргоста-•в,24-диэнол:

Эргостерол, являющийся у большинства грибов наиболее обильным и постоянным стеролом, сопровождаясь большей частью некоторыми другими стеролами из той же группы 4-десметил-С28-стеролов, отсутствует только у оомицетов из порядка Saprolegnia-les и у ржавчинных грибов (табл. 3.7). Возможно, что последние заимствуют характерные для них стеролы из группы стигмастерола у растений, на которых они произрастают. Однако такое предположение по поводу сапролегниевых грибов исключается. Здесь можно только, как и в случае их клеточной оболочки, почти целиком состоящей из целлюлозы, отнести факт отсутствия у них эргосте-рола к их иному происхождению, чем у грибов, синтезирующих хитин и эргостерин и тяготеющих к свойствам обмена, характерным для животных. В противоположность к ним оомицеты в части синтеза как полисахаридов, так и стеролов явно тяготеют к метаболизму, характерному для растений.

Обе альтернативно формирующиеся в шунте терпенов группы циклических соединений — циклические спирты, образующиеся из фарнезола, и стеролы, производные сквалена и ланостерола, играют у многих грибов важнейшие экологические роли и обладают очень ярко выраженными различными видами биологической активности. Сесквитерпеновые спирты входят в состав противогриб-ных антибиотиков и токсинов, известных под общим названием трихотецеиов (трихотецина, роридина, триходермина, веррукари-яа/Кожибски и др., 1969; Беккер, 1972), а также антифаговых, протистоцидных (фумагиллин) и нематоцидных веществ (Беккер, Раджабова, 1972). Их содержат специфические индукторы роста и развития высших растений гормонального типа, продуцируемые грибами, например гибереллин.

Из числа стеролов помимо обильно продуцируемого грибами провитамина D — эргостерина, само название которому дали рожки спорыньи, грибы образуют антибиотики типа полипореновой

Распространение преобладающих стеролов в различных таксономических группах грибов (Weete, 1980); обозначения: (4.44-)— 100%; (++)—> 50%; (+) — 30—50% видов

Таксономическая Число 4,4, 14-трнметнл 4-десметил Сг7 (группа холестерола) 4-десметил С28 (группа эргостерола) 4-десметил С29 (группа стигмастерола)

группа испытанных видов ланостерол холе-стерол десметнл-стерол фунги-стерол дегидросте рол метилен-стерол эрго-стерол Дт стигма-стэиол стигмаста-7-24-диеНОЛ фуко-стерол

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Сапролегииевые Хитридиевые Мукоровые Дрожжи Пиреиомицеты Дискомицеты Плектасковые Дейтеромицеты темноокрашениые Головневые Ржавчинные Афиллофоровые Агариковые 9

1

12 4 3 1 9

2 3 6 6 1 + ++ + +

+ ++ + + + + + +

++ +

+ + + +

+

+ +++ +

+ + + + +++

+++

++ +

+ + + + + + + ++ +

кислоты у базидиомицетов, гельволевой кислоты у Aspergillus fu-migatus, фуцидина у Acremonium fusidioides, розололактона у Tri-chothecium roseum и токсины, подобные токсинам Fusarium из секции Sporotrichiella (Олифсон, 1957).

Весь обмен терпеновых соединений обычно протекает на фоне низкого гН и поддерживается в условиях восстановления, в результате чего в процессе его лишь изредка образуются кислоты, а главным образом спирты и даже углеводороды, например летучие терпены, каротиноиды и латексъг. Эта особенность приводит еще к одной важной экологической роли этих соединений. Они, например каротиноиды, нередко несут в обмене грибов функции ан-тиоксидантов, предохраняющих их от избыточного окисления.

Подобную же роль противолучевых экранов и антиоксидантов играют, видимо, и синтезирующиеся по пути, сходному с синтезом стероидов или ароматических аминокислот, меланины (Allport, Bu'Lock, I960; Жданова, 1976), распространенные у темноокра-шенных сумчатых грибов и гифомицетов, у которых их ритм спорообразования регулируется светочувствительными факторами, например рибофлавином. Такой случай наблюдается у гифомицета Atternaria (Luckens, 1963).

Очень многие биологически активные вещества грибов относятся к ароматическим соединениям, производным бензола, нафтола и т. п. Относительно путей их образования существовал ряд гипотез, которые в последнее время свелись в основном к двум: 1) образование через шикимовую кислоту, изученное на бактериях и биохимических мутантах Neurospora crassa, и 2) через конденсацию производных и аналогов мевалониевой кислоты между собой или с ней самой, структура которой весьма пригодна для циклизации. Последний тип синтеза многократно изучался методом меченых атомов на очень многих видах грибов.

Биосинтез производных бензола (или фенола) через шикимовую кислоту идет следующим образом (рис. 3.14/МШег, 1961). Происходит циклизация продуктов пентозного шунта обмена, вероятно исходя из стадии седогептулозы, которая приводит к образованию 5-дегидрошикимовой кислоты. 5-дегидрошикимовая кислота способна как прямо трансформироваться, при ее восстановлении и отщеплении молекулы воды, в 3,4-дигидроксибензойную кислоту, так и восстанавливаться до шикимовой кислоты. В свою очередь шикимовая кислота может превращаться, при ее восстановлении и аминировании, в антраниловую. В этом же пути метаболизма образуется фенилпировиноградная кислота.

Второй путь биосинтеза производных фенольного ряда возможен через конденсацию соединений терпенового типа, сходных с мевалониевой кислотой, или с мономерами изопренового строения (Vanek, Sucek, 1962).

Образование ароматических соединений у грибов имеет значение не только в связи с биосинтезом антибиотиков и ряда пигментов, но также связано с их ролью в отношении формирования гумуса почвы, весьма сходного по своему составу с меланиновыми.

пигментами грибов. Это сходство проявляется как в элементарном составе гумуса и меланинов (Мирчинк, 1976), в среднем количестве азота между меланинами растений и животных, так и в других параметрах (экстинкция при Л = 465 нм, молекулярная масса). Меланины грибов, судя по обилию в них азота, видимо, в значительной мере составлены из остатков ароматических аминокислот

Глюкоза * Неидентифицироданное соединение WV"

(или седогептулоза J

соон нсАсоон НО ГООН

5-дегидро- J^. ,-0Н У\ t~H , ГЧ

шштааЯ гА^ОН +0Н сЦ^ОН +Н HO-S^O"

ОН ОН

5-двгидрохинная Хинная

кислота кислота

СООН

+ЗН ?[^SrNH23H20+NH3 kj>

ОН ОН U" AHTSomafI

1 Ч-дигидрокси- Шикимодая кии/и/а

' бензойная кислота

кислота

Рис. 3.14. Биосинтез ароматических соединений через шикн-мовую кислоту, изученный с помощью мутантов Neurospora

crassa (Miller, 1961)

подобно индольным меланинам животных, хотя, вероятно, в них есть примесь и чисто углеродсодержащих типа меланина Daldinia concentrica (Allport, Bu'Lock, 1960) или пирокатехольного меланина высших растений (Жданова, 1976).

ОН

I

Меланин

ОН он

(Daldinia concentrica)

Сравнительный элементарный состав меланина показал, что он содержит приблизительно от 1 до 4% азота против 0,7% в меланине высших растений и от 5 до 9% — в меланине животных (Мир-чинк, 1976; Лях, Ру

страница 18
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48

Скачать книгу "Физиология и биохимия грибов" (2.13Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [обратная связь]

п»ї
Rambler's Top100 Химический каталог

Copyright © 2009
(21.10.2019)